Keanekaragaman
Struktur Kimia Steroid
Steroid diteliti pertama kali
pada tahun 1849 oleh seorang peneliti bernama Berthold. Awal mulanya steroid
digunakan dalam bidang olahraga sebagai obat kuat (untuk kekuatan tubuh/fisik). Steroid merupakan salah satu senyawa bahan
alam yang berupa lemak sterol tak terhidrolisis yang diperoleh dari hasil
reaksi turunan terpenoida yaitu jenis triterpenoida yang dimodifikasi dengan struktur dasar 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksena dan satu cincin siklopentana.
Steroid terdapat dialam dengan
jumlah terbatas dan memiliki aktivitas biologis untuk mahluk hidup. steroid
terdapat pada hewan, tanaman tingkat tinggi bahkan tanaman tingkat rendah
seperti jamur. Steroid memiliki karakteristik sebagai berikut
1. Sifat
khas steroid alam ialah Substitusi oksigen pada atom karbon ke 3
2. Steroid
juga dapat mensubstitusi gugus metil sudut pada atom karbon 10 dan karbon
13 yang dikenal dengan atom karbon 18
dan 19, kecuali pada steroid dengan cincin A berbentuk benzenoid (misal estrogen).
Turunan
Steroid
Kolesterol
Dilihat dari strukturnya, kolesterol mengandung
ikatan rangkap pada cincin B tepatnya diantara atom karbon no 5 dan 6. Selain
itu gugus R pada steroid diganti dengan alkane berupa Heksana.
Ergosterol
Dilihat dari strukturnya, Ergosterol mengandung 2
ikatan rangkap pada cincin B tepatnya diantara atom karbon no 5 dan 6 serta
atom karbon no 7 dan 8. Selain itu gugus R pada steroid diganti dengan alkena
berupa Heksena.
Progesterone
Dilihat dari strukturnya, Progesterone mengandung
1 ikatan rangkap pada cincin A tepatnya diantara atom karbon no 4 dan 5,
sedangkan pada atom karbon no 3 terdapat gugus keton. Selain itu gugus R pada
steroid diganti dengan gugus keton berupa propanon.
Estrogen
Dilihat dari strukturnya, Estrogen mengandung
Gugus Hidroksil pada cincin A tepatnya atom karbon no 3, gugus R pada cincin D
juga atom karbon pada no 16. Selain itu estrogen juga mengandung 1 cincin aromatic
di cincin A.
Permasalahan :
1. Jika dilihat dari struktur umum steroid, selain gugus R adakah bagian lain yang berpotensi menghasilkan derivat (turunan) sehingga produknya nanti memiliki khasiat yang luar biasa?
2. Jika kita tinjau dari gugus fungsi yang ada pada steroid, gugus yang mana yang menyebabkan steroid ini lebih mudah larut dalam etilen glikol dibandingkan dimetil eter?
3. Dari struktur steroid diatas, coba anda jelaskan mengapa ikatan rangkap pada umumnya hanya terdapat pada cincin A dan B? Bagaimana dengan cincin C dan D? Apakah tidak bisa? Apa yang menyebabkan ini terjadi?
1. Jika dilihat dari struktur umum steroid, selain gugus R adakah bagian lain yang berpotensi menghasilkan derivat (turunan) sehingga produknya nanti memiliki khasiat yang luar biasa?
2. Jika kita tinjau dari gugus fungsi yang ada pada steroid, gugus yang mana yang menyebabkan steroid ini lebih mudah larut dalam etilen glikol dibandingkan dimetil eter?
3. Dari struktur steroid diatas, coba anda jelaskan mengapa ikatan rangkap pada umumnya hanya terdapat pada cincin A dan B? Bagaimana dengan cincin C dan D? Apakah tidak bisa? Apa yang menyebabkan ini terjadi?
muhammad yamin (047) no 1. menurut saya ada, bagian yang mampu mempengaruhi terbentunya turunan steroid selain gugus R, misalnya ikatan rangkap yang terdapat dalam cincin dan gugus karbonil yang menempel di ikatan atom C
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusNo.2 menurut saya karena sifat nya non polar, lalu karena gugus yang di miliki steroid hanya memiliki gugus R yang kemungkinan di ganti oleh alkana dan alkuna sehingga sulit bereaksi dalam eter
BalasHapus3.Menurut saya karena cincin C dan cincin D itu lebih berpotensi mengikat gugus R untuk gugus fungsi lain.. Bukan pada ikatan rangkapnya.
BalasHapusNumpang promo ya Admin^^
BalasHapusingin mendapatkan uang banyak dengan cara cepat
ayo segera bergabung dengan kami di ionpk.club ^_$
add Whatshapp : +85515373217 || ditunggu ya^^